Младият и красив Масимо мечтае да стане богат, без да се налага да работи. След като прави „кариера” в съблазняването на възрастни богати дами, той успява да се ожени за два пъти по-възрастна от него милионерка. Четвърт век по-късно, отегчен и уморен да се буди до вече 80-годишната си съпруга, Масимо получава най-голямата изненада в живота си – зарязан е заради млад търговец на автомобили.
Неуспелият музикант Питър Бретър е прекарал шест години в идеализиране на своята приятелка - телевизионната звезда Сара Маршал. Но целият му свят бива разбит, когато тя го изоставя и Питър остава сам. След неуспешен период на женкарство и нервна криза, съкрушеният мъж решава да замине за Хаваите, където се сблъсква с най-лошия си кошмар - бившата му и перфектното ѝ ново гадже са отседнали в същия хотел. Сега Питър трябва да се стегне и да превъзмогне разочарованието си... дори с цената на няколко стотин плодови коктейла.
В центъра на сюжета са Нейт и Сюзън, които са живели заедно няколко години, докато жената изведнъж изненадва съпруга си с факта, че тя е нещастна в брака и иска да се разведе. Разочарован от промените, Нейт събира нещата си и се премества в хотел. Скоро той се изненада ще открие, че техните общи приятели се забавляват с бившата му и напълно забравят за него. След известно време той среща Кейти, негова стара приятелка, която го убеждава да организира парти за развода, за да намери най-накрая силата себе си и да започне нов живот.
It was the perfect date for the 100th day. However, the end was a breakup. The thought that can’t go away, “Why I got dumped?” It’s the story of one guy about his breakup, friendship, and journey.
