Die Spießer Marcus und Emily freunden sich in einem Urlaubsort in Mexiko mit den erlebnishungrigen Partytieren Ron und Kyla an. Sie geben sich dem Moment hin und erleben mit ihren neuen Urlaubsfreunden eine Woche voller Spaß und wilder Ausschweifungen. Monate nach ihrem Ausflug ins wilde Abenteuerland sind Marcus und Emily entsetzt, als Ron und Kyla uneingeladen bei ihrer Hochzeit auftauchen.
Verliebt, verlobt, verplant: Tom und Victoria wollen heiraten und so schön und vielversprechend die Verlobungsfeier auch ist, so anders wollen es die Lebensumstände. Victoria bekommt ein zweijähriges Jobangebot in einer anderen Stadt. Doch aus den zwei Jahren werden vier und so zieht sich der Gang zum Traualtar nach der Verlobung immer mehr in die Länge. Fünf Jahre um genau zu sein. In dieser Zeit sieht sich das Paar den Erwartungshaltungen der Familien, der Religionen, der Mortalität von Großeltern und nicht zuletzt den eigenen Selbstzweifeln ausgesetzt. Kurz, Tom und Victoria durchleben die Höhen und Tiefen einer Beziehung. Dabei kommen beide am Ende zu der Erkenntnis, dass die Reise zum verheißungsvollen Glück oft anders verläuft als geplant und es doch immer auch auf jene glücklichen Momente am Rande des Weges ankommt.
Der erste Versuch eines Heiratsantrages läuft bei Anderson gehörig schief: Anstatt ja zu sagen, erleidet seine Herzensdame einen Herzinfarkt und stirbt. Jahre später versucht sein Kumpel Ted ihm über die seither vorherrschende Lethargie und Trauer hinwegzuhelfen und überredet Anderson, sich nach einer neuen Liebe umzuschauen. Allerdings meint er es dann doch etwas zu gut, als er der nächstbesten Kellnerin einen Antrag macht. Zu allem Unglück sagt diese auch noch Ja. Das kann eigentlich nicht gut gehen.
Es war einfach nie der Richtige dabei: Dreimal ist Melanie (Karissa Lee Staples) bereits vor dem Traualtar geflohen. Jetzt hat sie die Nase voll von Männern. Auf einer Party wird sie von dem adretten Damon (Peter Mooney) angesprochen. Dank dessen Hartnäckigkeit und Charme lässt sie sich mit ihm ein, allerdings rein beruflich. Was Melanie nicht ahnt: Der überzeugte Junggeselle hat mit seinen Arbeitskollegen gewettet: Innerhalb von 30 Tagen will er eine Frau davon überzeugen, ihn zu heiraten. Schwierig mit Melanie…
Sam hat einen Traum: Der Mechaniker will seine große Liebe Sue heiraten. Doch zunächst kommt erst einmal der Heiratsantrag und der muss pompös ausfallen. Dafür plant der Träumer eine ganz besondere Nacht, in der alles perfekt ist und er seiner Liebsten einen Ring mit großem Diamant an den Finger steckt – denn er ist (irrtümlicherweise) der Meinung, dass Sue nur mit dem ersehnten Ja antwortet, wenn er ihr ein teures Geschenk macht. Doch plötzlich funkt ihm Fiesling Oscar dazwischen. Sams Ring wird mit dem des gemeinen Chaoten vertauscht, weswegen er die Roboter-Helden zusammenruft. Gemeinsam mit seinen Freunden will er den Verlobungsring zurückholen und nebenbei die gesamte Stadt retten. Eine wichtige Lektion soll der junge Held dabei auch lernen: Ein großes Herz ist viel wichtiger als ein schöner Ring…
