Años 60. La huida de dos jóvenes amantes de su pueblo natal lleva a sus familiares y amigos a salir en su búsqueda. Así, quedarán de manifiesto viejos rencores y ocultas relaciones románticas entre algunos de los personajes que participan en la búsqueda.
Película sobre el mundo del cine, Keaton es un proyeccionista que sueña con ser un detective cuando, milagrosamente, se encuentra dentro de la película que está proyectando. Allí intentará salvar a su amada de las garras del villano. Una de las más aclamadas cintas de cine mudo llena de gags visuales y con un portentoso Buster Keaton.
Tras el nacimiento de sus dos hijos, el matrimonio contraido por Simons (Joel Edgerton) con Pam (Danielle Cormack) se está volviendo cada vez más aburrido, con un único cambio en el paradigma de la relación con la desafortunada nueva tendencia de Simons a padecer eyaculación precoz. El protagonista empieza a desarrollar un interés romántico por una joven mujer, Katrien (Rhona Mitra), cuyo marido Klaus la ha estado engañando con otra durante los meses anteriores. Este pequeño universo de jóvenes matrimonios en Wellington es el inicio de esta reflexión de las relaciones de los hombres. De los hombres de "Separation City".
Cuando se planea un matrimonio secreto entre Othello, un general moro, y Desdemona, la hija del senador Brabantio, su antiguo pretendiente Roderigo se lo toma muy mal. Se alía con Iago, que tiene su propio rencor contra Othello, y los dos conspiran para derribar a Othello. Cuando su primer plan, acusarlo de brujería, fracasa, colocan pruebas destinadas a hacerle creer que Desdemona es infiel.
