Kat Ellis, una soltera de Nueva York, tiene ante sí una celebración poco "agradable" en Londres: la inminente boda de su hermana con su exprometido como padrino de la ceremonia. Temerosa de presentarse sin pareja en el evento, decide contratar los servicios de un apuesto acompañante masculino y presentarle como su novio.
Connor Mead (Matthew McConaughey) es un conocido fotógrafo soltero, amante de la libertad e independencia, que es acosado por el fantasma de una novia del pasado en la boda de un hermano menor suyo.
Audrey intenta evitar que su hermano se case con una joven francesa durante el fin de semana de bodas reprogramado en los Hamptons, que resulta ser el mismo fin de semana en que ella cumple 40 años.
Seis amigos íntimos se reúnen al cabo del tiempo con motivo de la boda de dos de ellos: Lila (Anna Paquin) y Tom (Josh Duhamel). La noche antes de la boda, deciden celebrar una fiesta junto al mar a la que asisten todos menos la novia. Lo que no imaginan es que ocurrirán dos cosas: que el novio desaparecerá durante la velada y que saldrán a la luz viejos sentimientos y problemas que creían olvidados.
