広告代理店のニックは母親がダンサーだったことで変わった人生を送ってきた。女性に対して自信満々で、口説き方からベッドで寝るなんてお手の物。そんなニックは離婚を経験し前妻が再婚する事になり、一時的に年頃の実娘と生活するが、今までまともに父親らしいことをしてこなかったせいか完全に馬鹿にされている始末。会社でもヘッドハンティングされてきた美人女性ダーシーがニックの狙っていたポジションに就くことになり、自分の上司になる。彼女は女性向けの広告で成功を収めてきたので、会社の方針として女性向けの広告を作ることになった。ニックは彼女を憎く思いながらも自宅で女性の気持ちになって広告を考えていた時、あるドジを踏んでしまう。しかし、この出来事で突然、女性の考えることが聞こえるようになる。それを境にニックが女性の心の声に耳を傾けることから、彼の仕事、恋愛、父娘関係、が変わっていく事になる。
1876年。英国貴族のレオポルド公爵は、政略結婚の花嫁選びのためNYへ。不審な男を見つけた彼は、後を追ううちに現代へタイムスリップする。男は天才科学者スチュアートで、過去へ旅する方法を見つけたという。次のタイムトラベルが可能になるまでの1週間、スチュアートのアパートに滞在することになったレオポルド公爵は階下に住むキャリアウーマン、ケイトと知り合うが、彼女は浮き世離れした彼を売れない俳優と思い込む。
何不自由ない生活の中で孤独と死に不安を抱くハリエット（シャーリー・マクレーン）は、生きているうちに自分の訃報記事を用意しようと考える。地元新聞社の訃報記事担当者のアン（アマンダ・セイフライド）に執筆を依頼するが、これまで自分中心だったハリエットをよく言う人はいなかった。理想とはほど遠い内容の原稿を読んだハリエットは、最高の訃報記事のため自分を変えようと行動を起こす。
Two teams of advertising executives compete to win the Raleigh of Nottingham's 'Raleigh Chopper' Christmas ad campaign. One team live and work the 1970s - without computers, mobile phones, internet or even motorcycle couriers - and has two weeks to put together a pitch. The other has team access to all modern technology, but only has a day to do the job.
