1965년, FBI를 발칵 뒤집는 사건이 발생한다. 파일럿을 가장해 모든 비행기에 무임승차는 기본, 50개 주 은행을 순회하며 무려 140만 달러를 횡령한 희대의 사기꾼이 나타난 것. 21년 경력의 FBI 최고의 요원 칼 핸러티가 프랭크의 뒤를 쫓고, 드디어 프랭크의 호텔방을 덮친다. 하지만 칼과 마주친 프랭크는 정부 비밀요원으로 둔갑, 증거물을 챙긴다며 위조수표를 챙겨 들고 여유롭게 빠져나온다. 뒤늦게 자신이 속았음을 깨달은 칼은 자존심 회복을 결심한다. 그리고 마침내 찾은 프랭크의 가족. 하지만 자신을 속인 프랭크가 겨우 17살의 고등학생이라는 사실을 알게 되는데...
백만장자 헤지펀드 매니저 제임스(윌 패럴)은 사기죄로 샌 쿠엔틴 감옥으로 보내지게 된다. 판사는 그에게 감옥에 가기 전 주변을 정리할 기간 30일을 주고, 다급해진 제임스는 다넬(케빈 하트)을 찾아가 감옥 생활을 견뎌내기 위한 훈련을 받게 되는데...
치열한 경쟁이 벌어지는 헤지 펀드 회사. 예상치 못한 승진으로 최근 약혼한 젊은 커플의 관계가 벼랑 끝으로 몰리고, 두 사람은 약혼뿐만 아니라 더 많은 것들이 와해될 위기에 봉착한다.
프랭클린 파크 동물원에서 사육사로 근무하는 그리핀은 5년 전 연인 스테파니에게 끔찍하게 차인 기억이 있다. 그녀가 그리핀을 떠난 이유는 바로 비전 없는 ‘동물원 사육사’라는 이유 때문. 하지만 동물을 진심으로 사랑하고 사육사 일을 천직으로 여기는 그리핀은 아픈 과거를 잊고 동물들과 함께 하는 생활을 즐긴다. 그러나 동생의 결혼 파티에서 스테파니와 재회한 그리핀은 여전히 섹시하고 아름다운 그녀를 보고 마음이 설렌다. 용기 없이 주저하는 그를 위해 동물들이 나섰다. 사자를 중심으로 한 동물들은 동물적 접근 방식(?)으로 연애 코치를 시작하지만 그리핀의 데이트는 실패를 거듭한다. 결국 질투 작전을 유발하고자 동료 수의사 케이트와 파티에 동행한 그리핀은 스테파니의 질투를 끌어내는데 성공한다. 그리핀은 스테파니의 권유로 동물원을 떠나 자동차 대리점에서 딜러로 일하고, 몰래 그리핀을 마음에 품고 있던 케이트는 나이로비로 떠나기로 한다. 그러나 자신이 진정 있어야 할 곳은 동물원이라는 것을 깨달은 그리핀은 동물원으로 돌아가고, 동물 친구들의 도움으로 케이트를 되찾기 위한 필사의 작전을 시작하는데….
예쁘장한 톰보이인 킴(펠리시티 존스)은 스케이트보딩 챔피언이었으나, 지금은 아버지와 자신을 부양하기 위해 햄버거 가게에서 일한다. 하지만 우연찮게 얻은 기회로 알프스 스키 샬레에서 케이터링을 하는 자리를 얻게 되고, 킴은 고급스러운 사람들, 빈티지 샴페인, 웅장한 산맥과 허리까지 오는 깊은 눈 등 새로운 환경에 어리둥절해 한다. 그러던 중 킴은 스노우보딩을 발견하게 되고, 그녀는 기존의 재능을 바탕으로 엄청난 상금을 탈 수 있는 대회에 참가하기 위해 연습에 몰두하게 된다. 챔피언이 되기에 앞서 킴은 그녀 내면에 자리잡은 두려움과 맞서야 하며, 상관의 아들이자 애인까지 있는 조니(에드 웨스트윅)과의 관계에 대해서도 생각해 봐야 하는 문제에 직면하게 되는데……..
