Happy Gilmore heeft een droom om ijshockeyspeler te worden. Het grote probleem is echter dat hij niet kan schaatsen, en veldhockey is te soft voor hem. Dan blijkt dat zijn oma geen belasting heeft betaald en haar huis wordt afgepakt. Happy belooft het geld te verzamelen om het huis terug te kopen. Als hij op een golfclub komt realiseert hij zich dat hij zijn harde slagen ook kan gebruiken bij deze sport, ook al is hij duidelijk niet de persoon om in een dure club te komen.
Vijf mensen worden per ongeluk opgesloten in een kerker en ontmoeten de geheimzinnige Cryptkeeper, die hen in de toekomst laat kijken. Het is echter even slikken, want voor geen van de vijf ziet de toekomst er erg zonnig uit...
Een losgeslagen man versiert de ene vrouw na de andere. Als een van zijn vriendinnen zwanger raakt weigert hij met haar te trouwen en zet zijn leven gewoon voort. Dan gebeurt er echter iets waardoor hij zijn bestaan moet herzien.
Een gouverneur vaardigt een decreet uit om de kinderen van immigranten zonder papieren te arresteren. De pas gearresteerde jongeren krijgen daaropvolgend de kans om hun aanklacht in te trekken door zich als vrijwilliger aan te melden bij de ouderenzorg. Eenmaal in het verzorgingstehuis ontdekken de vrijwilligers dat de gouverneur en de opzichter van de instelling een gruwelijk verdorven complot hebben bekokstoofd dat jong én oud in gevaar brengt.
Een man in een bejaardentehuis overtreedt alle regels en veroorzaakt chaos ter ere van de laatste wens van zijn vriend om op zee begraven te worden.
