Na região sul de Boston nos anos 1970, o agente do FBI John Connolly (Edgerton) convence o mafioso irlandês James “Whitey” Bulger (Depp) a colaborar com o FBI e eliminar um inimigo comum: a máfia italiana. O drama conta a história desta inusitada aliança, que saiu do controle, permitindo que Whitey descumprisse leis impunemente, consolidasse seu poder e se tornasse um dos gangsteres mais cruéis e poderosos da história de Boston.
As sociedades secretas são organizações fraternais que existem por quase dois séculos e têm sido o local de treinamento para futuros presidentes, senadores e industriais. Tornar-se um de seus membros é um privilégio para poucos. O ingresso em uma dessas sociedades é garantia de futuro êxito e os laços entre seus filiados são fortes e duráveis. Este é o sonho do estudioso Luke McNamara, que trabalha na cafeteria de uma escola para jovens abastados e que vê nesta chance a única maneira de deixar para trás seu passado humilde, assegurar seu futuro e ser aceito pela família de sua amada. Convidado para entrar na The Skulls , uma sociedade extremamente secreta e seletiva que abriga os melhores e mais inteligentes alunos, além dos descendentes dos ricos e poderosos, Luke tem a possibilidade de conquistar tudo que deseja, porém, descobrirá que o preço pode ser bastante alto.
Sam, um vendedor ambulante, viaja pelo deserto em busca de clientes, mas a área parece deserta. E sua esposa não atende suas chamadas telefônicas. É como se todos estivessem evitando ele. Seu único contato com o mundo exterior é uma estação de rádio local. O anfitrião, um homem estranho com o nome de Eddy, atende chamadas a respeito de um assassino de crianças, e empurra os ouvintes para caçar o homem até a morte. É quando Sam percebe que todos pensam que ele é o assassino.
