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O escritor Edgar Alan Poe (John Cusack) está na caça de um assassino serial que imita os crimes de seus contos e ainda sequestrou sua noiva Emily (Alice Eve). Para ajudá-lo na investigação, o detetive Emmet assume o caso e pretende dar um fim aos terríveis assassinatos, que são seguidos de charadas criadas pelo criminoso que desafia a inteligência do autor num jogo de gato e rato.

Travis Conrad é um antigo soldado de elite devastado pelas trágicas mortes da sua mulher e filho. É então que lhe aparece um amigo do exército, com uma proposta irrecusável, que irá colocar a sua vida em risco e abrir caminho para a redenção...

Quando Jimmy Stevens, director financeiro de uma gigantesca multinacional, decide denunciar as atrocidades cometidas pela empresa em inúmeros países do Terceiro Mundo, ele sabe que pagará com a vida esta acção. Quando confrontado, perfeitamente consciente da sua sorte, ele tem apenas um pedido: mais duas semanas de vida. Jimmy contrata então um detective privado, Frank Turlotte, contactando-o através de um telefone, utilizando um nome falso e disfarçando a voz, dando-lhe simples instruções: deverá observar Jimmy Stevens e descobrir tudo o que puder sobre a vida dele.