Denton Baxter (Michael Gambon) é um poderoso vaqueiro do Oeste americano, que ameaça todos aqueles que podem tirar seu poder na cidade em que vive. Cansados desta situação, Charley Waite (Kevin Costner), Boss Spearman (Robert Duvall), Button (Diego Luna) e Mose Harrison (Abraham Benrubi) decidem enfrentá-lo. Porém em meio à batalha Charley acaba conhecendo Sue Barlow (Annette Bening), uma mulher que conquista seu coração.
O filme retoma a lenda de Robin Hood na época da Lei Seca, nos anos 1920, em Chicago. Frank Sinatra é Robbo, um pequeno gangster que descobre, com alguma surpresa, que é um herói local. Ele rouba dos ricos para dar aos pobres. Gisbourne (Peter Falk) é um gangster poderoso e aliado a homens da lei corruptos. Dean Martin atua como se fosse Little John, enquanto Sammy Davis Jr. transforma-se em Will Scarlet. Bing Crosby canta "Style" com Frank Sinatra e Dean Martin, e é neste filme que surge o famoso "My Kind of Town", que trouxe a Sammy Cahn e Jimmy Van Heusen uma indicação ao Oscar de melhor canção original.
No filme um novo xerife de uma pequena cidade na fronteira entre os Estados Unidos e México, precisa se unir com um ex-xerife para enfrentar um perigoso cartel de drogas.
Após a morte de um rancheiro mexicano, um auxiliar de delegado inicia uma investigação rigorosa sobre o caso. Ela vai apontar para um outro auxiliar amigo seu que, no entanto, alega somente legítima defesa.
