Um magnata perdido em Los Angeles acaba por contratar os serviços de uma prostituta de rua durante uma semana. Neste período ela transforma-se numa elegante jovem para acompanhá-lo em compromissos sociais, mas os dois começam a se envolver e apaixonar.
Em uma escola secundária de Los Angeles, Zach Siler (Freddie Prinze Jr.) é o jovem mais popular. Ele namora Taylor Vaughan(Jodi Lyn O'Keefe), uma rica esnobe que é bastante badalada. Quando Taylor dispensa Zach para ficar com Brock Hudson (Matthew Lilard), um ator de televisão de terceira categoria, Zack aposta com um amigo que qualquer garota que ele namore se tornará a rainha do baile. A escolhida é Laney Boggs (Rachael Leigh Cook), que é estranha e inacessível, e Zack só tem seis semanas para conquistá-la e modificá-la. Esta tarefa se mostra bastante difícil mas gradativamente Zach se envolve com Laney, que agora se mostra muito mais bela.
A história de uma rapariga pobre que vende flores e que para melhor o fazer decide melhorar o seu inglês. O seu professor, o aristocrata Henry Higgins, com muito esforço e teimosia acaba por transformar a iletrada Eliza Doolittle numa verdadeira senhora da alta sociedade, acabando por se apaixonar por ela.
Lola Drew (Lindsay Lohan) é uma adolescente mimada que está acostumada a ser o centro das atenções por onde quer que passe. Após se mudar para um subúrbio em Nova Jersey, ela é obrigada a trocar de escola. Lá conhece Carla Santini (Megan Fox), a garota mais popular da escola, justamente o posto que Lola tinha em sua antiga escola. Decidida a conquistar o posto na nova escola, Lola passa a disputar popularidade com Carla, especialmente na montagem da próxima peça teatral do colégio, "Pigmaleão".
