Um solitário sapateiro de Nova York (Adam Sandler) costuma consertar os sapatos de clientes experientes na arte de viver: que frequentemente tiram férias e vivem aventuras. Ao lado de seu amigo barbeiro (Steve Buscemi), ele espera a sua própria aventura, e vê a vida passar diante de seus olhos. Quando recebe uma generosa herança de família, surge a possibilidade do trabalhador assumir outro papel e ver o mundo de uma forma diferente.
Quando Tack perturba ZigZag, o Vizir, o mago arrasta-o para o castelo real, onde a princesa YumYum apaixona-se pelo garoto tímido e o salva da execução. Infelizmente, ZigZag planeia casar-se com a princesa a fim de suceder ao seu pai, o rei Nod. O ladrão, por sua vez, está mais interessado em ouro do que em amor e foge com as esferas protetoras no topo do palácio. Juntos, Tack e YumYum tentam recuperá-los para evitar que ZigZag e o exército de um olho conquistarem a cidade.
