Os irmãos sempre prontos para a festa, Mike e Dave, colocam um anúncio online para encontrarem raparigas respeitáveis para serem o seu par no casamento da irmã deles que irá ter lugar no Hawai. Pensando que serão a alma da festa, os rapazes acabam por ser enganados e ultrapassados em grande, pelas duas aparentemente respeitáveis raparigas.
Ben e Alice, dois amigos solteiros decidem encarar o desafio de um verão em que os seus amigos decidiram casar-se aparentemente todos ao mesmo tempo. Para isso, fazem um pacto: irão a todos os casamentos juntos. Alice promete apresentar as mais belas raparigas a Ben que procura a sua cara metade, enquanto ele a ajuda a enfrentar as várias cerimónias depois do termino de um namoro de sete anos.
Oscar Madison (Walter Matthau) e Felix Unger (Jack Lemmon) são dois amigos que já tinham morado juntos mas entraram em choque em virtude dos temperamentos bem distintos. Isto fez Felix morar em Nova York e Oscar na Flórida, mas eles voltam a se encontrar 17 anos depois em um aeroporto da Califórnia, ao irem para o casamento de Hannah (Lisa Waltz), a filha de Felix, com Brucey (Jonathan Silverman), o filho de Oscar. A partir de então, o que era para ser uma viagem de apenas duas horas até o local da cerimônia é uma interminável sucessão de contratempos, confusões e discussões.
Ed e Alice são um jovem casal que vai casar dentro de poucos meses. Ao apanhar uma amiga fazendo sexo com um desconhecido em uma festa, a noiva desperta em si uma necessidade de aventura que deseja explorar. Então, sugere ao seu noivo que tenham sexo com desconhecidos até a data do seu casamento.
