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Quatro amigos conspiram para dar o troco às suas namoradas quando descobrem que estas têm andado a usar os conselhos sentimentais de Steve Harvey contra eles.

Juliet Ashton (Lily James) é uma jovem escritora, com falta de inspiração, que logo após a Segunda Guerra Mundial recebe uma carta de um membro da misteriosa Sociedade Literária de Guernsey, uma organização formada durante o período de ocupação nazi. Curiosa, Juliet decide ir até às ilhas de Guernsey e encontra-se com os excêntricos membros da Sociedade Literária da Tarte de Casca de Batata, entre os quais se encontra Dawsey (Michiel Huisman), o charmoso e intrigante agricultor que esteve na origem da carta. As suas confidências, a sua ligação à ilha e aos seus habitantes e a crescente afeição que nutre por Dawsey irão para sempre mudar o curso da vida de Juliet.

Debbie e Peter, dois melhores amigos totalmente diferentes, trocam de casa por uma semana e têm um vislumbre das vidas um do outro, o que pode abrir a porta ao amor.