Barry Egan (Adam Sandler) é um pequeno empresário que passa por dificuldades financeiras. Tendo sido criado ao lado de 7 irmãs, a infância de Barry foi difícil e repleta de abusos, deixando-o com medo de amar. Até que entra em sua vida Lena Leonard (Emily Watson), uma misteriosa mulher por quem Barry se apaixona. Mas para ficar ao lado de sua amada Barry precisará viajar para o Havaí e enfrentar uma quadrilha de mafiosos.
Woody Grant (Bruce Dern) é um homem idoso que acredita ter ganho US$ 1 milhão após receber pelo correio uma propaganda. Decidido a retirar o prêmio, ele resolve ir a pé até a distante cidade de Lincoln, em Nebraska. Percebendo que a teimosia do pai o fará viajar de qualquer jeito, seu filho David (Will Forte) resolve levá-lo de carro. Só que no caminho Woody sofre um acidente e bate com a cabeça, precisando descansar. David decide mudar um pouco os planos, passando o fim de semana na casa de um de seus tios antes de partir para Lincoln. Só que Woody conta a todos sobre a possibilidade de se tornar um milionário, despertando a cobiça não só da família como também de parte dos habitantes da cidade.
When a 20-year-old attempts to win a fighter jet in a Pepsi sweepstakes, he sets the stage for a David versus Goliath court battle for the history books.
