Palavra-chave Columbia University

Rose e Gregory, ambos professores da Universidade de Columbia quando a irmã de Rose responde a anúncio "pessoail" de Gregory. Várias vezes queimado, o bonito-mas-chato Gregory acredita que o sexo arruinou sua vida, e decide encontrar e se casar com uma mulher com absolutamente nenhum apelo sexual. Greg acha que ele encontrou o que está procurando em Rose, uma planície, gorda professõa de literatura Inglesa, que não pode competir com sua linda mãe e irmã. Mais de mútua admiração e respeito que o amor, Greg e Rose se casam.

A Dra. Alice Howland (Julianne Moore) é uma renomada professora de linguistica. Aos poucos, ela começa a esquecer certas palavras e se perder pelas ruas de Manhattan. Ela é diagnosticada com Alzheimer. A doença coloca em prova a força de sua família. Enquanto a relação de Alice com o marido John (Alec Baldwin) se fragiliza, ela e a filha Lydia (Kristen Stewart) se aproximam.

Na época da faculdade, Jake (Jason Sudeikis) e Lainey (Alison Brie) perderam a virgindade um com o outro, impulsivamente. Doze anos depois, eles se reencontram em Nova York e percebem que se tornaram infiéis compulsivos em seus relacionamentos. Ligados por essa particular característica em comum, eles decidem manter apenas uma amizade platônica para apoiar um ao outro na construção de relacionamentos romanticos saudáveis.

Em 1944, o jovem Allen Ginsberg entra na universidade disposto a tornar-se um escritor, mas não se revê no modelo ortodoxo de poesia que o curso lhe ensina. Não demora muito para que ele conheça Lucien Carr, um jovem provocador que apresenta Allen ao mundo da contra-cultura. Logo nasce uma grande amizade entre os dois, que se torna algo mais quando Allen passa a sentir atracção sexual por Lucien.