Rob Gordon (John Cusack) o dono de uma loja de música beira da falência, que apenas vende discos em vinil. Azarado no amor e ao mesmo tempo uma enciclopédia ambulante sobre música pop, os caminhos da vida terminam por levá-lo a analisar suas escolhas e prioridades, fazendo com que alcance a maioridade.
Somente as mulheres podem sofrer por um abandono ou os homens podem viver as mesmas emoções? O filme mostra a fragilidade masculina diante da perda da mulher que ama. Roberto é um homem que sofre, chora e que vai ao fundo do poço por amor. Assim como seu irmão, Carlo, que é gay, demonstra um lindo amor pelo homem de sua vida.
Acostumado a cuidar de Andi sua namorada de longa data, o mundo de Max desmorona quando ao ir para a faculdade ela termina com ele. Três anos depois Andi é uma planejadora de eventos e aspirante a estilista, cuja vida sofre um rápido declínio quando ela se vê roubada pelo namorado e grávida. Sem ninguém a quem recorrer, Andi procura Max na esperança deles se reconectarem. No entanto, ela descobre que ele já vive há três anos com um oncologista pediátrico chamado Christian. Em uma situação financeira precária e ainda sem ter para onde ir, Andi faz um acordo e vai morar com o casal, porém o convívio dos três expõe mágoas, ciúmes e incertezas.
