Noah tem de deixar a sua cidade, o namorado e os amigos para trás para se mudar para a mansão do novo marido da mãe. Lá, ela conhece o novo meio-irmão, Nick, e as personalidades deles chocam desde o início. Mas a atração que sentem desencadeia uma relação proibida, levando os temperamentos rebeldes e atormentados a virar-lhes a vida de pernas para o ar e a fazê-los apaixonar-se loucamente.
Loretta Castorini, uma contadora do Brooklyn com seus 30 e tantos anos, cujo marido morreu há vários anos em um acidente de ônibus, decide que é hora de se casar novamente. Então, ela aceita a proposta de um agradável, companheiro de meia idade chamado Johnny Cammareri. Loretta está convencida de seu primeiro casamento foi amaldiçoado porque ela e o marido haviam se casado na Câmara Municipal. Então ela está determinada a fazer as coisas direito desta vez, mesmo quando admite para sua mãe, Rose, que não está realmente apaixonada por Johnny. Ao que Rose responde: "Bom. Quando você o amar, ele vai deixá-la louca, porque eles sabem que podem". Rose fala por triste experiência, ela suspeita que seu marido, Cosmo, está traindo. Loretta está convencida de que casar com Johnny é a coisa certa a fazer. Até que ela conhece o irmão mais novo Ronny, que trabalha nos fornos em uma padaria do bairro e é mal-humorado e apaixonado. Então surgem as complicações dignas de uma ópera cômica.
Na trama, um professor de poesia romântica em Cambridge ( Pierce ), que encontra o seu par ideal ( Salma ). O único fator complicado é que ele engravida a meia-irmã dela, uma estudante da graduação ( Jessica ).
Al (Freddie Prinze Jr.) e Imogen (Julia Stiles) são estudantes da Universidade de Nova York e se conhecem num bar, onde se apaixonam perdidamente. Al um aspirante a chefe de cozinha que tem como pai um astro da televisão. Já Imogen uma aspirante a artista gráfica. O relacionamento entre eles se desenvolve ao longo de três meses, quando decidem levar o namoro a outro nível de comprometimento um com o outro.
Khushi and Arnav have diametrically opposite ideologies. If Khushi believes in means, Arnav believes only in ends. Khushi's relationships are the most important to her, whereas Arnav believes all people come with a price and can be manipulated for one's benefit.
