Um professor rabugento de uma escola preparatória de Nova Inglaterra é forçado a permanecer no campus durante as férias de Natal para tomar conta de um punhado de alunos que não têm para onde ir. Acaba por criar uma ligação improvável com um deles - um problemático e inteligente arruaceiro - e com a cozinheira-chefe da escola, que acaba de perder um filho no Vietname.
Um solteirão e mulherengo inveterado vai ter o seu dia mais difícil, durante o casamento do seu irmão mais novo, quando é confrontado com os fantasmas das suas ex-namoradas.
Montana Moore (Paula Patton) é a mulher mais velha de sua família, e a única que ainda não se casou. Para não se apresentar mais uma vez em uma cerimônia de casamento sem um acompanhante, esta comissária de bordo organiza uma estratégia para reencontrar durante 30 dias todos os seus últimos ex-namorados, na esperança de se tornar noiva de um deles.
David (Hugh Laurie) e Paige Walling (Catherine Keener) são vizinhos e amigos de Terry (Oliver Platt) e Carol Ostroff (Allison Janney). Por conta disso, os filhos do primeiro casal, Vanessa (Alia Shawkat) e Toby (Adam Brody), se tornaram amigos de Nina Ostroff (Leighton Meester). Mas ela sempre foi meio rebelde e acabou saindo de casa logo. Depois de cinco anos sem dar as caras, ela retorna depois de um rompimento amoroso. Após a surpresa inicial, as mães ficaram contentes, porque sempre desejaram que rolasse alguma coisa entre ela e Toby. Só que Nina não estava lá muito interessada no jovem e acabou seduzindo, e sendo seduzida, pelo pai de sua ex-melhor amiga. Começa aí uma relação que vai abalar as estruturas da duas famílias, que andavam um tanto quanto acomodadas na rotina diária.
O narrador (Jean-Louis), um católico devoto, se muda para uma cidade provinciana e se apaixona por uma linda loira que ele vê na rua. Vidal, um velho amigo de escola, convida-o a visitar Maud, uma mulher divorciada com uma personalidade descomunal. Os princípios rígidos de um homem católico devoto são desafiados durante uma estadia de uma noite com Maud, tendo discussões filosóficas em seu quarto. Na manhã seguinte, o engenheiro narrador encontra a linda loira Françoise e consegue marcar um jantar com ela.
Uma história de inocência, ganância e fantasia à volta de um bolo de Natal num colégio de meninas.
