A história cruzada de um grupo de vintões e trintões de Baltimore, enquanto estes navegam através das suas várias relações, desde o vazio da cena do engate até aos terrenos profundos mas escorregadios da vida marital, mas tentando sempre ler da melhor maneira os sinais que lhe são enviados pelo sexo oposto.
Kirk, um tipo vulgar, mal consegue acreditar na sua sorte. Preso a um emprego monótono e sem futuro como segurança no aeroporto, e contra todas as probabilidades, Molly, uma bem sucedida e extraordinariamente bonita miúda, apaixona-se por ele. Kirk fica estupefacto. Bem como os seus amigos, a sua família e até mesmo a sua ex-namorada. Agora ele tem de descobrir uma forma de fazer a sua relação funcionar, mesmo que ele próprio seja o primeiro a admitir que ela é, mesmo, demais para ele...
Depois de levar um fora da noiva. Um jovem escritor lança um livro sobre relacionamentos e junto com seu primo, cria uma armadilha para vencer a guerra dos sexos. Porém, A bela namorada do seu parceiro decobre tudo e prepara um hilariante desfecho para a história.
