Carismático e imprevisível, Jesse James foi o mais notório fora-da-lei da América. Ele planeava mais um dos seus grandes assaltos quando soube que os seus inimigos, ávidos por glória e fortuna, se haviam lançado no seu encalço. James declara guerra a todos eles, mas não poderia imaginar que a maior ameaça à sua vida viria de um dos homens em que mais confiava.
Josh e Cornelia Srebnick, formam um feliz casal de Nova Iorque, que tentou começar uma família, não conseguiu e decidiu que estava bem assim. Mas enquanto Josh trabalha na enésima edição do seu novo documentário, torna-se óbvio que há um bloqueio e que alguma coisa está em falta. Eis que entra em cena outro casal, formado por Jamie e Darby, espontâneo e de espírito livre, preparado para deixar tudo para trás em busca da nova paixão: jogos de tabuleiro num dia, uma galinha de estimação no outro. Para Josh, é como se se tivesse aberto uma porta para a sua juventude ou a que gostaria de ter tido. Em pouco tempo, os inquietos quarentões, Josh e Cornelia, colocam de parte os amigos da sua idade, incluindo Adam Horovitz (antigo membro dos Beastie Boys), para seguirem estes jovens hipsters que parecem tão ligados, desinibidos e arrojados. ... será a nova inspiração suficiente para sustentar a relação e amizade com um casal vinte anos mais novo?
