Charles é um solteirão que não se quer se comprometer até ir a um casamento onde conhece a envolvente e extrovertida americana Carrie. No entanto, eles só voltarão a encontrar-se meses depois, num outro casamento, verificando-se que ambos sentem a mesma atracção um pelo outro. Ao longo de quatro casamentos — e de um funeral — ambos irão descobrir que se apaixonaram.
Em 1985, Robbie Hart (Adam Sandler), que sempre sonhou ser compositor, vive como um cantor de casamentos. Ele conhece Julia Sullivan (Drew Barrymore) quando ela está trabalhando como garçonete em um casamento animado por ele. Robbie logo se sente atraído por ela, mas mantêm distância pois está comprometido e em uma semana se casará com Linda (Angela Feathestone). Robbie fica sabendo que Julia está noiva de Glenn Guglia (Matthew Glave), mas não imaginaria que Linda não apareceria no casamento. As chances dele conquistar Julia são pequenas, pois Glenn obteve sucesso em Wall Street. Robbie mergulha numa grande depressão e descobre que Glenn é infiel com Julia, então decide fazer o possível para conquistar a mulher que ama, antes que ela se case e arruine sua vida.
Julia Jones (Alyson Hannigan) é uma garçonete pouco atraente, que trabalha no restaurante de seu pai. Ela sonha em achar o homem de seus sonhos e se casar, mas tem um sério problema de peso, que lhe impede de deixar uma impressão positiva nas pessoas. Mesmo assim ela o acha e o perde em segundos. Assim, vai até um conselheiro sentimental, que manda fazer uma "lanternagem" nela, o que a transforma numa bela jovem. Ela consegue reencontrar e conquistar Grant Comotuafilha (Adam Campbell), que também se apaixona por ela. Eles não desperdiçam tempo e marcam a data do casamento. Enquanto o dia não chega eles lidam com problemas, como os pais dela querendo se intrometer na sua vida e o confronto de Julia com a ex-noiva de Grant, Andy (Sophie Monk), que quer usar sua sensualidade e beleza para evitar que Grant se case.
Os esforços de Ben Murphy (John Krasinski) e da sua noiva Sadie Jones (Mandy Moore), na sua busca pela felicidade eterna. O problema é que em St. Augustine, a igreja da paróquia da família de Sadie, existe o Padre Frank (Robin Williams) que se recusa a abençoar a união de Ben e Sadie se eles não passarem no seu curso de preparação para o casamento, patentado e à prova de tudo. Consistindo em aulas inimagináveis, enormes doses de trabalhos de casa e invasões de privacidade inesperadas, o rigoroso plano de aprendizagem do Padre Frank põe a relação de Ben e Sadie à prova...
