Em Beverly Hills, uma adolescente, filha de um advogado muito rico, passa o seu tempo em conversas fúteis e fazendo compras com amigas totalmente alienadas como ela. Mas a chegada do enteado do seu pai muda tudo, primeiro por ele criticá-la de não tomar conhecimento com o "mundo real" e em segundo lugar por ela descobrir que está apaixonada por ele.
Dois caras obcecados por modismos sonham em ter sua própria boate, mas como não conseguem realizar isso, tentam frequentar os clubes mais descolados da cidade. Com seus ternos extravagantes, correntes de ouro e costeletas, os dois têm certeza de que estão com tudo, e tentam arrumar várias garotas. Puro engano, afinal eles sempre acabam frustrados e nem os seguranças das casas noturnas os respeitam.
Will, um jovem pai, com 30 e tal anos, residente em Manhattan, que atravessa um processo de divórcio, fica surpreendido quando a sua filha de 10 anos, Maya, o começa a questionar sobre a sua vida antes do casamento. Maya quer saber absolutamente tudo sobre como os seus pais se conheceram e apaixonaram. Will tenta desesperadamente contar uma história mais ligeira à sua filha e altera os nomes de modo que Maya tem de adivinhar quem é a mulher com a qual ele acabou por se casar. Será a sua mãe a namorada da universidade, a simpática Emily ? Ou será a amiga de longa data e confidente, a pouco interessada por política April ? Ou será a livre de espírito mas ambiciosa jornalista Summer ?
No pequeno vilarejo de Highbury, Emma Woodhouse (Kate Beckinsale) é uma jovem bonita, rica e inteligente que se engaja a ajudar na vida amorosa de seu círculo de colegas. Alguns conhecidos, no entanto, se atraem pela moça, que decide ignorá-los e encontrar um par para sua nova amiga Harriet Smith (Samantha Morton).
Penelope (Christina Ricci) permaneceu toda sua infância trancada em casa por conta de uma maldição de sua família. Com um defeito saliente no nariz, a garota não conseguia sair de casa sem ser chamada de "menina-porco". Agora que está entre a adolescência e a vida adulta, a jovem terá que aprender a lidar com seu próprio nariz e descobrir a sua personalidade na busca por um romance.
O filme conta a história de um menino de onze anos, Frank Wheeler (interpretado por Michael Patrick Carter), que perdeu a mãe ainda muito pequeno e vive com o pai, Tom (interpretado por Ed Harris), um biólogo que tenta em vão salvar um pântano que será aterrado, pois segundo ele o mesmo é uma rica fonte de pesquisas da fauna e flora local. Um dia, Frank vai à cidade grande com dois amigos e tenta pagar uma prostituta (interpretada por Melanie Griffith) para vê-la nua. Esta prostituta é "V" (alcunha usada por ela para esconder seu verdadeiro nome, Eva). V quer deixar a vida que leva, e numa virada surpreendente acaba indo parar na casa de Frank, que vê nela a mulher ideal para seu pai, a despeito de ela ser uma prostituta. O garoto passa então a tentar juntá-los a todo custo, escondendo do pai a procedência de Eva.
Jacks é uma editora-assistente na Vogue britânica e a figura central do seu grupo de amigos que costuma bancar o cupido e gerenciar os desastrosos relacionamentos dos casais que forma. Seu amigo gay com quem mora Peter é um objeto frequente de suas repetitivas tentativas de ajudar a encontrar o amor verdadeiro. Mas Jacks deve perceber que precisa focar em sua vida amorosa nada saudável e Peter tem que evitar que seu ideal de amor atrapalhe a oportunidade de ser feliz na vida real. AMOR E OUTROS DESASTRES nos dá uma amostra divertida de um engraçado grupo de amigos e suas vidas em Londres, enquanto examina a diferença entre amor de cinema e amor na vida real.
Sarah Nolan (Diane Lane) é uma professora que está em busca de um grande amor. Após inúmeras tentativas desastrosas, ela é apoiada por sua família a colocar um anúncio procurando um namorado. Mas há uma única condição ao pretendente: que ele ame cachorros tanto quanto ela.
