Na região sul de Boston nos anos 1970, o agente do FBI John Connolly (Edgerton) convence o mafioso irlandês James “Whitey” Bulger (Depp) a colaborar com o FBI e eliminar um inimigo comum: a máfia italiana. O drama conta a história desta inusitada aliança, que saiu do controle, permitindo que Whitey descumprisse leis impunemente, consolidasse seu poder e se tornasse um dos gangsteres mais cruéis e poderosos da história de Boston.
Tom é um pacato homem de uma pequena cidade, proprietário de um restaurante, que vive uma vida tranquila com a mulher e os dois filhos. Tudo se altera quando dois criminosos tentam assaltar o estabelecimento e Tom se vê forçado a tomar medidas extremas. Subitamente, é elevado a herói e todos olham para ele como alguém de elevada estatura moral. Inesperadamente, três mafiosos aparecem na cidade à sua procura...
Leo é um veterano gângster irlandês que controla o lado leste da cidade e tem Tom Reagan por seu braço direito. Johnny Caspar, que anda sempre com o seu capanga Eddie, é o grande rival de Leo pelo controle da cidade. O império de Leo começa a ruir ao descobrir que Tom está envolvido com Verna, sua mulher.
Nova Iorque, década de 1970. Claire, Kathy e Ruby são as dedicadas esposas de três mafiosos irlandeses recentemente apanhados pelo FBI. Com eles a cumprir uma pena de prisão durante pelo menos dois anos, elas ficam sem saber o que fazer. Com pouco dinheiro e incapazes de arranjar um emprego que garanta a sobrevivência das respectivas famílias, as três mulheres tentam encontrar uma alternativa. Para isso, decidem unir esforços e continuar o negócio dos maridos. Contudo, sendo mulheres num mundo dominado por homens, elas vão ter de endurecer os seus corações e mostrar de que material são feitas.
Hell's Kitchen, Nova Iorque. Terry Noonan regressa a casa após uma ausência de dez anos. Em breve volta a ligar-se com Jackie, um amigo de infância e membro da máfia irlandesa, e reacende o seu caso amoroso com a irmã de Jackie, Kathleen.
Há anos com um programa infantil na televisão, Rainbow Randolph cai em desgraça após ser preso por aceitar subornos para deixar crianças verem o programa no estúdio. Os executivos do canal decidem apostar no talento de Sheldon Mopes, ou Smoochy, que encarna um ingénuo e politicamente correcto rinoceronte lilás. Mas ele descobre que o dinheiro é único objectivo da indústria televisiva e que Randolph está disposto a tudo para o tirar do caminho... e do ar!
A working-class Irish family rules a city built on loyalty and corruption. The Caffee brothers, Tommy, a rising politician desperate for reelection, and Michael, a hardened criminal returning from seven years on the run and eager to reclaim his turf, fight for survival on opposite sides of the law. In their ruthless quest for power, the entire Caffee family is driven to lies, betrayal and infidelity -- threatening to tear them and the city of Providence, RI apart.
