Willy Wonka é o excêntrico dono da maior fábrica de chocolates do mundo e decide escolher um herdeiro por via de um sorteio mundial: cinco crianças, entre elas Charlie Bucket, encontram um bilhete dourado nas embalagens de chocolate e ganham uma visita guiada à lendária fábrica, que quase ninguém havia visto por dentro. O que eles não sabem são as reais intenções por trás da visita.
Um grupo de crianças vence o concurso das barras de chocolate Wonka e tem acesso à misteriosa, mágica e fantástica fábrica de chocolate, onde segredos bizarros da fabricação do produto estavam até então trancafiados a sete chaves.
Três homens de uma mesma família de diferentes gerações têm em comum o trabalho em uma prisão rural na Geórgia: Hank Grotoski (Billy Bob Thonrton), seu pai Buck (Peter Boyle), que se aposentou há pouco e Sonny (Heath Ledger), seu filho que acaba de iniciar na profissão. A Equipe liderada por Hank prepara a execução de Lawrence Musgrove (Sean Combs), que ao morrer, deixa sua esposa Letícia (Halle Berry) e seu filho Tyrrel. Tudo isso mexe com os nervos do jovem Sonny, fazendo-o cometer uma loucura. Para Hank, o destino reserva o encontro com a bela Letícia, que o fará repensar toda a sua vida: seu relacionamento com o filho, a devastadora paixão que agora lhe consome e seu trabalho no corredor da morte.
Romy (Mira Sorvino) e Michele (Lisa Kudrow) são melhores amigas desde a infância e sempre fizeram tudo juntas: compras, clube do salto alto, criaram sua própria moda de cores extravagantes e foram o alvo de piadas na escola. Dez anos depois, ao receberem o convite para o encontro dos ex-alunos do colégio, percebem que suas vidas não são tão impressionantes como elas esperavam. Querendo se exibir para os colegas populares que as atormentavam na escola, as duas resolvem fingir que são executivas famosas, inventoras dos blocos Post-It, com direito a um carro impressionante, celulares modernos e figurino à caráter.
John Farley tem ainda dolorosas recordações das aulas de Mr. Woodcock mas que tem conseguido ultrapassar graças à autoconfiança ganha com o seu sucesso como escritor e orador de auto-ajuda. Quando surge uma folga na sua digressão de promoção de um livro, John regressa a casa para fazer uma surpresa à sua mãe, Beverly, com a notícia de que receberá o prémio da pequena cidade "Corn Cob Key" durante o Festival Anual de Cornival. Mas a alegria de John rapidamente se torna em angústia quando este descobre que a sua própria mãe está perdidamente apaixonada por Mr. Woodcock...
Um garoto de 15 anos com tamanho descomunal para sua idade, que mora em uma pequena cidade, tenta se ajustar às dificuldades de sua vida.
