Фильм, события которого разворачиваются в Балтиморе, повествует о непростых отношениях мужчины и женщины, которые не всегда верно истолковывают намерения друг друга. Привлекательный мужчина не спешит расстаться со своим статусом холостяка, чем вызывает бурную реакцию своей влюбленной подружки.
Неуверенный в себе Кирк Кеттнер отвечает за безопасность на авиарейсах, точнее просит пассажиров перед полётом снимать свою обувь для досмотра. Однажды Кирку повезло встретить Молли и вопреки его ожиданиям, с этой умной и очаровательной девушкой у них возникли взаимные чувства. Вот только не стоило Кирку слушать советов семьи и друзей, считающих, что Молли слишком хороша для него.
Брошенный невестой начинающий писатель Квинси Уотсон пишет учебное пособие об идеальном расставании. Когда она становится бестселлером, Квинси начинает давать своему кузену Эвану советы о том, как выиграть битву полов. Но когда прекрасная девушка Эвана Никки узнает о плане, наших игроков обыгрывают в этой сексапильной комедии ошибок о расставании, настойчивости и нарушении правил.
Фокс снова играет Шанте Смит, специалиста, помогающего женщинам достигать своих целей в отношениях с мужчинами.
