เรื่องราวของหนุ่มที่ลอยชายกับชีวิตที่ชื่อ ชาร์ลส์ เขาไม่เคยคบหากับผู้หญิงคนไหนได้ตลอดรอดฝั่ง ไปงานแต่งทีไรเป็นได้แค่แขกรับเชิญ จนกระทั่งเขาได้เจอกับ แครี่ หญิงสาวชาวอเมริกันในงานแต่งงานหลายงาน เขาตกหลุมรักเธอ แต่เธอดันเป็นคู่หมั้นคนอื่นเสียแล้ว
เจคและเลนีย์ได้เปิดซิงให้กันและกันอย่างไม่ทันตั้งตัวตอนเรียนมหาวิทยาลัย แล้ว 12 ปีต่อมาพวกเขาก็ต้องมาเจอกันอีกในนิวยอร์ก พวกเขารู้ตัวว่าตัวเองต่างนอกใจคู่รักของตนครั้งแล้วครั้งเล่า มาดูกันว่าทั้งสองจะได้เจอรักแท้หรือต้องรักคุดตลอดไป
เรื่องราวดำเนินไปโดยมี อัลฟี่ (Jude Law) คนขับรถลีมูซีน เสือผู้หญิงตัวฉกาจ พูดกับกล้องขณะกำลังหว่านสเน่ห์ให้บรรดาสาวสวยเมืองใ หญ่ลุ่มหลง ท้ายที่สุดเขาก็จำต้องรับผิดชอบ ความเสียหายทั้งปวงที่ตัวเองก่อไว้ และยอมรับในความว่างเปล่าของวิถีชีวิตที่เลือกเอง ร่วมแสดงด้วย มาริสา โทเม ในบทแม่ผู้เลี้ยงลูกตามลำพัง สาวสังคมอารมณ์ขึ้นๆ ลงๆ เซียนน่า มิลเลอร์ และซูซาน ซาแรนดอล เศรษฐินีสาวใหญ่
Couples in crisis turn to the honorable Judge Lynn Toler for a life-altering decision to get married or break up for good.
