แอลวินกับสหายชิพมังค์จอมซน การผจญภัยครั้งใหม่ที่ยิ่งใหญ่และสดใสกว่าเก่าของแก๊งกระรอกชิพมังค์ที่ประกอบด้วยแอลวิน, ไซมอน, และธีโอดอร์ ซึ่งครั้งนี้พวกเขาบุกยึดบ้านของเดฟซีวิลล์ นักแต่งเพลงจอมเปิ่น ให้มาเป็นบ้านของพวกเขาเอง รวมถึงการเริ่มต้นอาชีพใหม่แอลวิน นั่นคือ…นักร้อง!!!!
แมรี่ เป็นเด็กหญิงจากเมลเบิร์นที่อยู่ในครอบครัวที่มีแม่ติดเหล้า ส่วนพ่อก็หมกมุ่นอยู่กับการสตั๊ฟฟ์สัตว์ แมรี่จึงกลายเป็นเด็กหญิงที่เหงา เปล่าเปลี่ยวที่สุดในโลก วันหนึ่งแมรี่เปิดสมุดหน้าเหลืองเพื่อสุ่มหาเพื่อนทางจดหมายในประเทศอเมริกา จนไปเจอเข้ากับ แม็กซ์ ชายร่างอ้วนวัย 40 ปีที่อาศัยอยู่ในนิวยอร์ก แม็กซ์เป็นคนที่มีปัญหาด้านบุคลิกภาพ เข้ากับใครไม่ได้ เมื่อเด็กหญิงขี้เหงากับชายเจ้าปัญหามาเป็นเพื่อนทางจดหมายกัน มิตรภาพอันงดงามก็ค่อยๆ งอกเงยอย่างค่อยเป็นค่อยไป
อลิซาเบธ (นอร่า โจนส์) หญิงสาวผู้ผิดหวังจากความรัก ได้เริ่มต้นการเดินทางเพื่อค้นหาตัวเอง โดยมุ่งหวังที่จะให้ตัวเธอไกลจากการอกหัก และเมื่อความปวดร้าวในใจเริ่มจะทุเลาลง ประสบการณ์ที่อลิซาเบธได้รับจากบรรดาคนแปลกหน้า ซึ่งไม่ได้มีความเกี่ยวข้องกันเลยนั้น นำพาเธอไปสู่สิ่งใหม่ๆ ในชีวิตซึ่งเธอไม่เคยคิดมาก่อน เริ่มจากความคิดในเชิงกวีของเจ้าของคาเฟ่ที่เปิดบริการทั้งคืน (จู๊ด ลอว์ ) สู่ข้อเสนอที่สิ้นหวังของนักพนันสาวผู้อับโชค (นาตาลี พอร์ตแมน นัท) ตามด้วยข้อผูกมัดที่แตกหักระหว่างตำรวจที่กำลังทุกข์ใจ (เดวิด สเตรทธาร์น ) กับภรรยาที่ไม่ยอมฟังเขา (เรเชล ไวซ์ ) เรื่องราวของแต่ละคนเหล่านี้ ช่วยหล่อหลอมให้มุมมองของอลิซาเบธที่มีต่อชีวิต ต่อสัมพันธภาพ และเหนือสิ่งอื่นใด ต่อภาพลักษณ์ของตัวเธอเอง ให้มีความบริสุทธิ์สดใสขึ้น อลิซาเบธค่อยๆ ที่จะเริ่มปล่อยให้อดีตผ่านไป เมื่อเธอได้ค้นพบเส้นทางใหม่สำหรับตัวเธอ
