长相帅气成绩优异的扎克（小弗雷迪·普林兹 Freddie Prinze Jr. 饰）是学校里众人羡慕的对象，可即便是他，也有着说不出的烦恼和困惑。女友泰勒（乔迪·琳·欧基菲 Jodi Lyn O'Keefe 饰）竟然向处处都不如自己的布洛克（马修·里沃德 Matthew Lillard 饰）暗送秋波，这让扎克无法接受。为了争回一口气，扎克放出了狠话，声称自己可以将任何女孩调教得风情万种，没想到，当他要调教的女孩兰妮（瑞切尔·蕾·库克 Rachael Leigh Cook 饰）出现在眼前时，扎克却傻了眼。兰妮是个声名远扬的怪胎，她不仅打扮老土，脑子里更是装了一堆乱七八糟的怪点子，要将这样的女孩在短时间内变成一个万人迷，扎克面临着极大的挑战。
哈里逊是个让人讨厌的家伙，他是同学眼里永远的笑料。在即将升入高中的暑假里，他为了发泄满腹的怨气而使用暴力伤害了别人。他随即被判入狱。但是这次不愉快的经历却使哈里逊因祸得福。他在狱中结识了老江湖路德，路德教给许多他如何讨别人喜欢的绝招，这可让哈里逊受益匪浅。 出狱之后哈里逊改名换姓升入新高中，小试身手果然立时当上了一班之长，风流潇洒没多久便成为全校上下的焦点所在。几番努力，他更把啦啦队队长--美女丹妮尔（艾丽莎·杜舒）追到手。可就在他摇身一变成了被人们议论、羡慕、崇拜的偶像的同时，一位深知他老底的旧校友竟然也前来同一所高中就读！天呐，哈里逊的真面目随时都会被揭穿！这可让这出好戏变得难以收场了。
麦可为了应付老师最后的通牒——交一份科学报告，否则一律当掉的情况下，到处寻觅废弃的军事基地。幸运地，他找到了一个旧基地，不料，在一片慌乱中，他解开了基地的密码，惊人的魔力一涌而出，顿时之间，过去、现在、未来，三度空间完全撞在一起，也因此，而展开了奇幻的冒险...
西部溪谷高中多年来有一条恶搞的传统：最有勇气的挑战者如果能在同学联谊会的前夜完成一系列恶搞任务，那他就会成为全校的偶像。毕业班学生梅格（莱西•沙伯特 Lacey Chabert 饰）成绩优异，即将顺利步入大学，暗恋她多时的哈伯（米洛•文堤米利亚 Milo Ventimiglia 饰）苦于梅格对爱情始终缺乏感应。
当亚当不小心把高三逃课日派对的地点让给学校校长时，他提出用自己的房子作为新地点。但要想成功举办，他必须让高年级的同学到他家来，并阻止校长破坏派对。
影片的背景设定在1999年，主要讲述了一群少年在二十世纪的最后一年里，用各种匪夷所思的方式度过他们在高中的最后一天。
A story that follows four households and how every family member braves the rains and basks under the sun in this journey called life.
